1991年回台仅5年的宋美龄不情愿的再度赴美生活，主要有3个

　　1975年4月5日晚，蒋介石病逝于中国台湾省台北市士林官邸。165天以后，在9月17日，宋美龄以治病为由搭乘专机前往美国纽约生活，一去就是10年6个月之久。
　　宋美龄之所以离台赴美生活，有一个重要原因在于，她与继子蒋经国虽然关系有所缓和，但之前有着相处并不融洽的过往，所以干脆一走了之，保持距离为好。
　　宋美龄在去美以后，除却1976年4月2日为了追念蒋介石逝世一周年之际，回台居住了4个月以外，就再也没有回去过。
　　到了1986年，在美国纽约待久了，宋美龄不免有了思乡之情，而且她和蒋经国的关系更是进一步缓和，双方隔洋致电次数也很是频繁，关系开始密切起来，并且相互支持和关心，所以有了返台居住的心思。
　　于是宋美龄授意身边秘书将这一想法透露给在台亲信，最终传递给蒋经国，蒋经国于是迅速以父亲百年诞辰纪念名义，邀请后母宋美龄回台主持，宋美龄于是名正言顺的返台。
　　在当年10月25日，宋美龄最宠爱的孙子蒋孝勇前往纽约，将年近九旬的祖母宋美龄迎回台北。到达台北以后，蒋经国和夫人蒋方良及其其他家庭成员，还有一些要员，是亲自去机场欢迎宋美龄归来。
　　宋美龄回到台北以后，住在之前居住过的士林官邸，继子蒋经国每天晨昏定省，早晚请安，大儿媳蒋方良和二儿媳邱爱伦也是经常陪伴在她身边，孙子蒋孝武和蒋孝勇的孩子也是前往士林官邸陪伴，使得她心情很是愉快。
　　不过好景不长，1988年1月13日，长期饱受各种疾病折磨的蒋经国猝然离世，宋美龄一度悲伤的不能言语。根据当时报纸报道，宋美龄是连续四天无心饮食，强忍悲伤指示子孙们料理蒋经国的后事。
　　蒋经国死后，蒋氏家族式微，政治趋势也是风云变幻，发生了前所未有的变化。
　　同时对于蒋氏家族的批评指责也是越来越多，宋美龄的处境也是不太好，甚至到了后来，不时有人在士林官邸外示威反对她。
　　1989年4月，宋美龄的外甥女孔令仪和外甥孔令侃还特意从美去台，劝姨妈宋美龄前往纽约居住。
　　宋美龄并没有同意赴美定居，之所以如此，有2点原因。
　　一是宋美龄年事已高，尤其是1987年秋天，还在士林官邸中摔了一跤，使得年迈的宋美龄很长一段时间不能行走，只能以轮椅代步，这种情况下，她的身体状况并不宜远行。
　　二是当时局势不好，宋美龄的身边人分析以后，害怕赴美以后，会出现归不得的情况。
　　不过时间到了1991年9月21日，年迈的宋美龄却不得不选择离台赴美生活，主要有3点原因。
　　一是前文提到的政治趋势，宋美龄的处境并不好。
　　二是宋美龄在台湾的亲属凋零，更是意味着蒋氏家族的没落，在宋美龄返台居住的5年时间里，先是蒋经国去世，再是长孙蒋孝文去世，最后是她寄予厚望的孙子蒋孝武突然去世，蒋家第三代重要人物的死，对宋美龄的打击很大，也使得她是心灰意冷，所以想要离开。
　　而且相对来说，宋美龄在美的亲属反而更多一些，在外甥和外甥女之中，除了与她形影不离的孔令伟，在美的还有孔令仪、孔令侃、孔令杰。
　　孙辈有在旧金山的蒋孝章，蒋纬国的儿子蒋孝刚也在纽约工作。还有在加拿大蒙特利尔的蒋孝勇也不时飞过去探望祖母宋美龄。
　　三是关键的一点，自1978年以来，宋美龄的身体健康急速恶化，数次住院治疗。
　　像1989年1月31日，宋美龄在台北荣民总医院切除卵巢肿瘤，还特意请了一位50多岁的美籍医师主刀，住院长达三个半月，期间甚至出现过一次呼吸停止，还好挺过去恢复了健康。
　　不过随着身体衰老抵抗力下降，长期患有皮肤过敏的宋美龄病情加重，不仅对食物和气候过敏，甚至连抗过敏的药物都引起过敏。
　　在这种情况下，医生诊断认为台湾的气候并不适合她，而纽约天气对她较适合。
　　所以宋美龄只能无奈的离台赴美生活，此后也就是1994年9月为了探望身患绝症的外甥女孔令伟，宋美龄回去过一次，在士林官邸短住了几天，从此以后，宋美龄再也没有返台，直到2003年10月24日逝世。
　　宋美龄在离开台湾的时候，因为带了90多箱（一说90箱，一说97箱，一说据曾在士林官邸做过侍卫的翁元推估至少带了一百多箱的东西离开。）的书籍、衣服、画作、物器、洗脸杂物、古董等行李，还有使用公务护照问题，引发了一场轩然大波，使得部分媒体对她是大肆批评，甚至还有人对她展开调查工作。
　　到达纽约住所的宋美龄听到这些消息以后，心情颇为沉重，却又无可奈何。
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