1889年，孙殿英出生于今河南永城市，其父孙玉林是乡间有名的地痞不赖，因与人斗殴打人致死而入狱，后死于狱中。
1896年，孙殿英染上了天花，后来虽然活了下来，脸上却留下了密密麻麻的坑，人称孙大麻子。
1897年，孙殿英母亲节衣缩食的送他去私塾读书，然而他却常与同学斗殴，有一次犯错遭到老师的惩罚，孙殿英一气之下一把火烧了学堂，辍学回家。
1910年，孙殿英辍学后开始闯荡江湖，他广结流氓恶棍，开设赌局坑骗钱财，慢慢地积累了一些财富和人脉。
1913年，孙殿英投靠了豫西土匪张治公。不久，孙殿英又随张治公招安为镇嵩军。在这期间，孙殿英利用职务之便，挪用库银来走私鸦片，牟取暴利。为了掩护贩运鸦片，孙殿英利用在豫西颇有影响的庙道会来贩卖鸦片，并很快成为庙道会会首。
1922年，吴佩孚率直系军队进驻豫西后，下令所有烟馆一律关闭，贩卖鸦片的头目也一律捉拿归案，孙殿英被迫带着庙道会道徒投靠了豫西镇守使丁香玲。丁香玲十分看重孙殿英，任命他为副官。
1924年，第二次直奉战争爆发后，直军将领丁香玲奉命北上抵抗奉军。孙殿英利用这个机会，独立山头，成为土匪头子，并搜罗教匪，扩充队伍，很快就有了数千人马。
1925年，豫陕甘剿匪副总司令憨玉坤与国民军胡景翼部爆发大战，孙殿英部随之被憨玉坤收编。不久，憨玉坤战败自杀，孙殿英便率部流窜至山东。同年，孙殿英来到山东后，被奉系军阀张宗昌收编为第五师师长。
1927年，蒋介石率国民革命军北伐北洋军阀，孙殿英被张宗昌派往豫北与国民革命军交战。结果孙殿英战败，溃退至河北马兰峪一带。
1928年，蒋介石发动二次北伐。此战在奉系军阀张作霖和张宗昌战败后，孙殿英随即一起拥蒋，被蒋介石收编为国民军第12军军长，驻防河北马兰峪。同年，孙殿英为了筹措军费，盗掘了河北清东陵中慈禧和乾隆的陵墓。掘墓盗宝被发现后，轰动全国...
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