肽键,是指一个氨基酸的羧基与另一氨基酸的氨基发生缩合反应脱水成肽时,羧基和氨基形成的酰胺键。具有类似双键的特性,除了稳定的反式肽键外,还可能出现不太稳定的顺式肽键。在温和反应条件下,肽键的形成是通过活化一个氨基酸(A)的羧基部分,第二个氨基酸(B)则亲核进攻活化的羧基部分而形成二肽(AB)。如果羧基组分(A)的氨基未保护,肽键的形成则不可控制,可能开有成线性肽和环肽等副产物,与目标化合物AB混在一起。所以,在多肽合成过程中,对不参与肽键形成的所有官能团必须以暂时可逆的方式加以保护。
概述
一分子氨基酸的羧基和一分子氨基酸的氨基脱水缩合形成的酰胺键,即CONH。氨基酸借肽键联结成多肽链。是蛋白质分子中的主要共价键,性质比较稳定。它虽是单键,但具有部分双键的性质,难以自由旋转而有一定的刚性,因此形成肽键平面,则包括连接肽键两端的CO、和2个C共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上,而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型,从而形成肽键与肽链复杂的空间结构。
氨基酸通过肽键(CONH)相连而形成的化合物称为肽(peptide)。由两个氨基酸缩合成的肽称为二肽,三个氨基酸缩合成三肽,以此类推。一般由十个以下的氨基酸缩合成的肽统称为寡肽,由十个以上氨基酸形成的肽被称为多肽(polypeptide)或多肽链。
形成原理
氨基酸通过肽键连接形成的产物称为肽(peptide)(右图)。最简单的肽是由二个氨基酸残基形成的肽,称为二肽。由于肽中的氨基酸已经不是游离的氨基酸了,所以称为氨基酸残基。一条多肽链的一端含有一个游离的氨基,另一端含有一个游离的羧基。所以,一般肽链中形成的肽键数比氨基酸分子数少一个。每两个分子的氨基酸脱水缩合反应成一个肽键失去一个水分子,肽键数等于失去的水分子数等于氨基酸数减形成的肽链数。
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